Kegunaan bahan pendingin
Alamibahan pendinginseperti mentol, menton, metil asetat dan minyak peppermint digunakan untuk menghasilkan rasa sejuk dan segar sekaligus memberikan aroma mint. Mereka banyak digunakan dalam produk sehari-hari seperti shower gel dan sampo. Karena efek iritasi dari bahan pendingin ini pada mata dan hidung serta kebutuhan untuk menggunakan dosis yang lebih besar, penggunaannya dalam perasa makanan dibatasi. Penerapannya dalam makanan terutama terbatas pada permen karet dan mint. Hanya pada produk seperti itu mereka diproduksi oleh "efek non-pendinginan" yang terkait dengan bahan pendingin secara umum dapat diterima.
Untuk menerapkan bahan pendingin pada area produk lain dan menghasilkan permen karet serta jenis produk lain dengan rasa selain mint, pengembangan bahan pendingin baru sangatlah mendesak dan telah menjadi tugas yang sangat menantang. Sejak tahun 1970-an, berbagai produk sintetik dengan sensasi dingin telah dikembangkan dan banyak digunakan dalam industri perasa makanan. Mengikuti karya perintis Watson dan rekannya di Wilkinson Sword di bidang bahan pendingin sintetik, penelitian di bidang ini semakin menarik perhatian. Dibandingkan mentol, bahan pendingin ini memberikan sensasi sejuk yang kuat tanpa sensasi terbakar mentol bila digunakan dalam dosis tinggi. Selain itu, karena bahan pendingin ini hampir tidak memiliki rasa pahit dan aroma mint, bahan ini dapat digunakan dalam formulasi perasa makanan dengan rasa non-mint. Bahan pendingin ini juga mempunyai efek sinergis bila digunakan dengan mentol sehingga menimbulkan sensasi yang sangat khas.
Reseptor dingin kulit berada di dasar epidermis, {{0}}.1 hingga 0,2 mm di bawah permukaan kulit, dan berdiameter sekitar 1 mm. Ketika suhu turun menjadi sekitar 32 derajat, reseptor dingin mulai memancarkan sinyal. Semakin rendah suhunya, semakin kuat sinyalnya. Saat suhu turun di bawah 13 derajat, Anda akan merasakan nyeri, namun nyeri dirasakan melalui reseptor yang berbeda. Mulut mungkin lebih sensitif terhadap sensasi dingin dibandingkan kulit luar karena penetrasinya yang lebih mudah. Sensasi dingin yang dihasilkan mentol diduga disebabkan oleh penurunan konduktivitas Ca2+.
Efek sinergis suhu lingkungan dan molekul memiliki dampak signifikan terhadap sensasi sejuk. Misalnya, suhu rendah dapat meningkatkan sensasi dingin mentol, sedangkan suhu tinggi dapat memberikan efek sebaliknya. Selain itu, sensasi sejuk juga berkaitan dengan kepekaan individu. Misalnya mentol, perubahan ambang batas oral adalah 00,02~10 ug, dan sebagian besar orang termasuk dalam kelompok yang relatif sensitif.
Bahan pendingin biasanya larut dalam minyak atsiri dan basa yang dapat dimakan dan biasanya dicampur dengan baik sebelum digunakan dalam produk akhir. Jumlah bahan pendingin yang digunakan bergantung pada produk yang digunakan dan seringkali sangat bervariasi. Di antara perasa makanan, permen karet dan pasta gigi memiliki penggunaan tertinggi, diikuti oleh permen dan obat pelega tenggorokan, sedangkan minuman ringan dan produk dengan kandungan air tinggi memiliki penggunaan lebih rendah. Selain itu, zat pendingin ini bekerja paling baik dalam sistem polar, seperti minuman dibandingkan permen karet. Oleh karena itu, pada beberapa produk yang penerapan zat pendinginnya sulit, zat pendingin biasanya dibuat menjadi pelapis gula untuk mengatasi lipofilisitas matriks.
Karakteristik struktur molekul zat pendingin
Molekul zat pendingin biasanya memiliki gugus yang dapat membentuk ikatan hidrogen, kerangka rantai karbon yang kompak, dan nilai keseimbangan hidrofilik-lipofilik yang sesuai. Massa molekul relatif biasanya antara 150 dan 350. Karakteristik umum dari zat pendingin kimia adalah bahwa zat tersebut cenderung tidak menghasilkan kelelahan pendinginan. Selama bersentuhan dengan reseptor di mulut atau kulit, akan selalu menghasilkan sensasi sejuk. Untuk beberapa alasan, bahan pendingin amide umumnya menghasilkan sensasi dingin lebih cepat dibandingkan bahan pendingin bebas nitrogen, kecuali mentol.
Hubungan antara struktur molekul dan aktivitas zat pendingin sejauh ini belum begitu jelas. Seperti disebutkan sebelumnya, molekul zat pendingin sering kali memiliki beberapa sifat yang sama. Karakteristik ini dapat digunakan untuk memandu desain molekul zat pendingin, namun sifat ini tidak dapat mencakup semua senyawa dengan aktivitas pendinginan. Karena lipofilisitas dan pembentukan ikatan hidrogen merupakan elemen dasar untuk menghasilkan sensasi dingin, sebagian besar molekul zat pendingin sintetik memiliki gugus fungsi tersebut. Bahan pendingin dapat dibagi menjadi tiga kategori berdasarkan struktur molekulnya: mentol dan turunannya, Amida dan kategori lainnya.
Menthol dan turunannya
Untuk bahan pendingin yang berasal langsung dari mentol, sensasi dingin yang dihasilkan oleh turunan l-mentol secara signifikan lebih kuat dibandingkan dengan turunan d-mentol. Menthol ada dalam daftar EFFA sebagai bahan penyedap yang diizinkan di Eropa, dan nomor FEMA-nya adalah 2665. Menthol terdapat secara alami dalam peppermint, dan minyak peppermint Asia yang disuling dengan uap biasanya mengandung 75% l-menthol, dibandingkan dengan hanya sekitar 50% dalam peppermint biasa. minyak. Mint Asia adalah sumber mint alami yang paling ekonomis dan andal (dapat juga diperoleh melalui varietas mint lainnya). Harga mentol alami seringkali berfluktuasi, sedangkan mentol sintetik relatif stabil, namun pada umumnya mentol alami lebih murah.
Menthol adalah bahan pendingin tradisional yang paling banyak digunakan. Karena mentol dapat menghasilkan sensasi sejuk pada kulit pada dosis kurang dari 1%, mentol umumnya digunakan dalam wewangian sehari-hari. Efek mentol berhubungan dengan konsentrasi. Pada konsentrasi rendah dapat memberikan sensasi sejuk, sedangkan pada konsentrasi lebih tinggi di atas 2% hingga 5% akan menimbulkan anestesi lokal dan iritasi. Berbeda dengan pengaplikasian perasa makanan, kekurangan mentol dari segi bau dan rasa seringkali tidak mudah dideteksi pada perasa sehari-hari. Oleh karena itu, mentol merupakan zat pendingin yang sangat berharga untuk penggunaan sehari-hari, namun mentol digunakan dalam konsentrasi tinggi. Efek iritasinya, terutama pada mata, masih sangat kentara.
Ambang batas pendinginan mentol di rongga mulut kira-kira 0.3 ug, dan aktivitas pendinginan l-mentol 45 kali lebih kuat dibandingkan d-menthol. Karena sifatnya yang relatif mudah menguap, efek stimulasi yang kuat, dan bau yang melekat, mentol telah membatasi penerapannya sebagai zat pendingin dalam makanan. Namun, mentol masih memiliki nilai guna yang tinggi pada produk-produk yang memiliki rasa mint yang dapat diterima, seperti permen karet, penyegar napas, dan produk kebersihan mulut. Dalam aplikasi ini, mentol sering digunakan dengan bahan pendingin lain yang tidak berbau dan tahan lama, seperti monomenthol glutarat, yang menghasilkan sensasi dingin yang lebih tajam.
(1) Isomer mentol dan zat pendingin dengan struktur terkait
d-(+)-Neo-menthol adalah epimer l-menthol pada posisi hidroksil. Dalam daftar EFFA bahan penyedap makanan yang boleh digunakan di Eropa, nomor FEMA adalah 2666.
(±)-Menthone, dalam daftar bahan penyedap yang diizinkan EFFA di Eropa, nomor FEMA adalah 2667.
(1)-Isopulegol (Coolant P), in the EFFA list of food flavoring ingredients allowed to be used in Europe, the FEMA number is 2962. Isopulegol usually produces a cooling sensation, has a minty and grassy aroma, and is a little bitter. However, Takasago Company found that high-purity (1)-isopulementol (>99,7%) tidak berbau dan dapat digunakan dalam rasa lemon. Memberikan sensasi segar dan sejuk. (1)-Isopulegol dijual dengan nama dagang "Coolant P" oleh Perusahaan Takasago.
(2) Turunan mentol
Mentil asetat termasuk dalam daftar bahan penyedap yang diizinkan EFFA di Eropa, dan nomor FEMA-nya adalah 2668. Senyawa ini kadang-kadang digunakan sebagai zat pendingin. Kegunaan yang dilaporkan dalam literatur termasuk penggunaan dalam penyegar nafas, pasta gigi, atau dengan senyawa lain seperti monomentil suksinat.
Mentil laktat(Frescolat ML), dalam daftar bahan penyedap yang diizinkan EFFA di Eropa, memiliki nomor FEMA 3748. Senyawa ini diklasifikasikan sebagai penyedap oleh FEMA meskipun aroma mintnya lemah dan rasanya bersahaja. Memberikan sensasi sejuk yang tahan lama di mulut dan dijual dengan nama dagang Frescolat ML oleh Haarmann & Reimer.
Mentil glikol karbonat (Frescolat MGC) dan mentil propilen glikol karbonat (Frescolat tipe MPC), kedua senyawa tersebut masuk dalam daftar bahan penyedap makanan EFFA yang diizinkan digunakan di Eropa, dengan nomor FEMA masing-masing 3805 dan 3806. Dalam daftar EFFA bahan penyedap makanan yang diizinkan untuk digunakan di Eropa, nomor CAS turunan etilen glikol adalah 156679-39-9, dan nomor CAS konfigurasi absolut bentuk-l adalah 156324-78-6. Turunan propilen glikol dalam GRAS merupakan campuran propilen glikol karbonat 1- dan 2-posisi. Senyawa ini muncul dalam laporan paten dan dikatakan menghasilkan sensasi dingin pada kulit dan mukosa mulut namun tidak berbau.
Menthyl 1,2-propanetriol (FrescolatMGA), senyawa ini termasuk dalam daftar bahan penyedap makanan EFFA yang diizinkan untuk digunakan di Eropa, dan nomor FEMA-nya masing-masing adalah 3807 dan 3808. Menthone 1,2-gliserol dipasarkan sebagai Frescolat MGA di Haarmann & Reimer (sekarang Symrise). Sejumlah besar literatur telah melaporkan penerapannya dalam formulasi rasa makanan, dan dalam banyak kasus digunakan dalam kombinasi dengan bahan pendingin lainnya.
Mono-l-menthol suksinat termasuk dalam daftar bahan penyedap yang diizinkan EFFA di Eropa, dan nomor FEMA-nya adalah 3810. Meskipun mono-l-menthol suksinat telah menjadi senyawa yang dikenal selama lebih dari 100 tahun, mono-l-menthol suksinat masih merupakan salah satu senyawa sintetis yang lebih baik. agen pendingin yang saat ini ada di pasaran. British American Tobacco pertama kali melaporkan sintesis dan penerapannya pada tembakau pada tahun 1962, dan pada tahun 1965 melaporkan penggunaannya sebagai bahan perasa pada rokok mentol untuk melepaskan mentol. Sintesis senyawa ini biasanya relatif sederhana dan dapat diperoleh dengan mereaksikan mentol dengan suksinat anhidrida dalam larutan bertekanan tinggi atau dengan katalis basa. Senyawa tersebut tidak berbau, dapat menghasilkan sensasi sejuk yang baik, relatif tahan lama, dan harga relatif murah.
Mono-l-(mono)-menthol glutarate (Cooler 2), IFF menjual senyawa ini (FEMA 4006) sebagai analog dari monomenthol succinate dengan nama dagang Cooler 2. Sifat sensoriknya mirip dengan suksinat. Pada konsentrasi yang sama (25 mg/L, dalam air), sensasi dinginnya sekitar 40 detik lebih lambat, namun sangat tahan lama. Ini mungkin merupakan zat pendingin oral dengan sensasi pendinginan paling lama di pasaran. Meskipun senyawa ini sudah dikenal sejak lama, namun baru belakangan ini mulai digunakan dalam penyedap rasa makanan. Di antara jenis molekul zat pendingin yang sama, ester mono-l-(mono)-menthol glutarat juga memiliki sifat yang sangat unik, dan karena senyawa tersebut identik secara alami, ia memiliki keunggulan pasar yang signifikan di pasar tradisional Eropa. Bahan pendingin lain yang setara secara alami termasuk mentol, mentil asetat, dan menton, namun bahan pendingin ini relatif tahan lama dan seringkali memiliki rasa yang tidak diinginkan. Sintesis paling awal dari senyawa ini terjadi pada tahun 1928. Senyawa ini diperoleh dari alkoholisis dimenthol ester. Mirip dengan ester suksinat, ia juga dapat dengan mudah dibuat dari asam anhidrida yang sesuai.
3-(l-mentyl)propyl-1,2-diol (TK-10, Bahan pendingin 10), senyawa ini ada dalam daftar EFFA bahan penyedap makanan yang diperbolehkan digunakan di Eropa, nomor FEMA adalah 3784, di Perusahaan Takasago Nama produknya adalah TK-10. Seperti bahan pendingin turunan mentol lainnya, 3-(l-menthol)propil-1,2-diol turunan mentol bentuk-l memiliki sensasi pendinginan terbaik. Terdapat laporan paten yang menunjukkan bahwa turunan dari 1-asetil-2-tersubstitusi-3-l-menthenylpropane, isomer dari l-menthenyl-2S dan 1-asetil{{22 }}turunan tersubstitusi (Hor Ac) mungkin mempunyai efek pendinginan yang lebih tinggi, namun belum dikomersialkan. TK-10 adalah zat pendingin dengan sensasi dingin yang kuat, dan nilai ambang batas di rongga mulut sekitar 1mg/L. Menurut laporan, meskipun kebanyakan orang menganggap senyawa tersebut tidak berbau, beberapa masih mendeteksinya memiliki sifat penciuman mentol, sedikit iritasi dan rasa pahit. Pada konsentrasi lebih tinggi dari 50 mg/L, sensasi sejuknya bertahan lama, namun rasa seperti mentol masih terasa jelas. Ada banyak laporan literatur tentang penerapannya dalam makanan dan citarasa sehari-hari. Karena senyawa ini memiliki sensasi dingin yang kuat dan rasa yang relatif kuat, maka senyawa ini lebih umum digunakan dalam penyedap rasa sehari-hari.
3-(l-mentyl)propyl-1,2-diol memiliki dua turunan dengan nomor FEMA, salah satunya adalah 3-(l-mentyl)-2-methylpropyl{{ 7}},2-diol , nomor FEMA 3849, tapi pasarnya sangat kecil; yang lainnya adalah vanillin 3-(l-mentyl)propyl-1,2-diol, nomor FEMA 3904, ada laporan paten yang dapat digunakan dalam formulasi perasa makanan tengah.
Amida
Seperti yang telah disebutkan sebelumnya, bahan pendingin amide dapat menghasilkan sensasi sejuk dengan cepat, dan beberapa di antaranya memiliki sensasi sejuk yang sangat tahan lama. Berikut ini adalah bahan pendingin amide terbaik yang ada di pasaran saat ini. Di antara bahan pendingin amide ini, yang paling umum di pasaran adalah N-etil-p-mentil-3-amida (WS-3). dan 2-isopropil-N,2,3-trimetilbutanamida (WS-23) (WS-3 dan WS-23 adalah merek dagang terdaftar dari Warner-Lambert Company).
N-ethyl-p-mentyl-3-amide (WS-3), senyawa ini termasuk dalam daftar bahan penyedap makanan EFFA yang diizinkan untuk digunakan di Eropa, dan nomor FEMA-nya adalah 3455. WS{{ 6}} mungkin merupakan zat pendingin makanan yang paling penting, dengan ambang pendinginan sekitar 0,2 mg/L. Senyawa ini pada dasarnya tidak berbau dan hanya memiliki aroma mint yang lemah. Dibandingkan dengan mentol, ia dapat menghasilkan sensasi sejuk dengan cepat dan dalam jangka waktu yang lebih lama. Senyawa ini adalah salah satu zat pendingin paling awal yang ditemukan oleh Wilkinson Sword dalam penelitian perintisnya di bidang zat pendingin. Selanjutnya banyak paten yang melaporkan penerapannya di berbagai bidang. Warner-Lambert Company baru-baru ini melaporkan penerapannya dalam formulasi rasa makanan.
Givaudan dan Millennium Chemicals sekarang menjual senyawa ini. Meskipun struktur tiga dimensi tidak ditunjukkan, bentuk-l seharusnya memiliki efek pendinginan yang paling kuat. Rute sintesis biasanya melibatkan pengubahan mentol menjadi mentil klorida terlebih dahulu, kemudian menyiapkan reagen Grignard yang sesuai, bereaksi dengan es kering, dan mengubah asam yang diperoleh menjadi asam klorida, dan kemudian menjadi N-etil Amida.
2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutanamide (Cooler 3, WS-23), senyawa ini ada dalam daftar EFFA bahan penyedap makanan yang diizinkan untuk digunakan di Eropa, dan FEMA-nya nomornya 3804. 2-Isopropil Nama N,2,3-trimetilbutanamida agak membingungkan; nama yang lebih jelas adalah N-metil-2-isopropil-2,3-dimetilpropionamida. Senyawa ini dijual dengan nama dagang WS-23 oleh beberapa perusahaan dan Cooler 3 oleh IFF. Seperti WS-3, senyawa ini juga merupakan salah satu zat pendingin yang dikembangkan oleh Wilkinson Sword. Saat ini, bahan pendingin terutama digunakan pada perasa makanan, seperti permen karet, obat-obatan, dan penyegar nafas. Senyawa ini menghasilkan sensasi sejuk murni tanpa rasa pahit, terbakar atau iritasi. Harga bahan pendingin ini baru-baru ini turun menjadi sekitar $70/kg.
Ada banyak cara berbeda untuk mensintesis WS-23, namun kuncinya terletak pada sintesis diisopropilpropilnitril. Propilonitrile mula-mula dialkilasi dengan isopropil bromida untuk memperoleh diisopropilpropilnitril, yang kemudian dihidrolisis untuk memperoleh asam karboksilat dan kemudian diubah menjadi Amida tersubstitusi metil.
2-Pyrrolidone-5-asam karboksilat mentil ester (Questice), yang merupakan zat pendingin yang dijual dengan nama dagang Questice oleh Quest International. Turunan prolin l-form dan d-form sudah terdaftar, namun yang sebenarnya dijual adalah campuran prolin l-form dan d-form, keduanya bersifat epimerik. hubungan tubuh. Sejauh ini, produk tersebut terbatas untuk penggunaan sehari-hari, namun karena senyawa tersebut merupakan turunan amide dari mentol, kulit dan mukosa mulut sensitif terhadapnya, dan kemungkinan besar akan digunakan dalam perasa makanan.
Agen pendingin lainnya
Selain bahan pendingin yang disebutkan di atas, ada juga bahan pendingin lainnya.
AG-3-5 (Icilin), turunan dari ektoin-2-satu, dilaporkan menghasilkan sensasi dingin. Pada awal tahun 1972, dilaporkan bahwa ketika dosis rendah (<1mg/kg) was injected into the peritoneum of mammals such as mice, the animals would tremble with cold. When the human body is accidentally exposed to the compound, it produces a cooling sensation that lasts about 15 minutes. After 5 to 10 mg of this compound is dissolved in orange juice and taken, a cooling sensation is produced in the mouth, throat, chest cavity and below. A cooling sensation on the inner surface of the cheeks, arms, and legs has also been reported. The compound has been tested to have very low toxicity, with an LD50 of about 1500 mg/kg, but it is suspected to have mutagenic effects. So far there are no reports on the application of this compound. However, this compound has a strong cooling sensation and has great potential application value.
Metil-2-(1-pirolidinil)-2-siklopenten-1-satu (3-MPC), 5-metil-2-({{7 }}pirolidinil)-2-siklopentena-1 -keton (5-MPC) dan 2,5-dimetil-4-(1-pirolidinil){{15} }(2H)-furanone (DMPF), ketiga senyawa ini secara alami terdapat dalam malt dan dilaporkan oleh Hofmann dan rekannya dapat menghasilkan sensasi sejuk di mulut dan permukaan kulit. Senyawa ini pertama kali ditemukan dalam reaksi Maillard glukosa dan l-prolin. Strukturnya kemudian dikonfirmasi melalui isolasi dan sintesis kimia, dan dievaluasi dengan analisis sensorik untuk menghasilkan sensasi dingin.
Ambang batas senyawa ini 5 hingga 100 kali lebih tinggi dibandingkan mentol, namun bila dicicipi 50 kali lebih tinggi dari ambang batas, sensasi sejuknya terasa seketika, jauh lebih kuat dibandingkan mentol, dan bertahan jauh lebih lama. Meskipun ketiga senyawa ini semuanya berbau, namun ambang batasnya lebih tinggi dibandingkan mentol, sehingga rasio ambang pendinginan/ambang aroma lebih rendah. Oleh karena itu, pada produk yang tidak membutuhkan rasa mint, senyawa ini lebih baik dibandingkan mentol. Pemilihan bahan pendingin. Tidak jelas apakah senyawa tersebut dapat diproduksi pada skala industri, namun senyawa tersebut mungkin menjadi bahan pendingin alami yang sangat baik untuk industri.
4-Metil-3-(pyrrolidinyl)-2(5H)-furanone (4MPF), juga secara alami ditemukan dalam malt, lebih aktif dan dilaporkan memiliki sensasi dingin di mulut yang 35 kali lebih kuat dari mentol. , yang sekitar 500 kali lebih kuat di kulit, dan sensasi sejuknya bertahan dua kali lebih lama dibandingkan mentol.
Mannitol dan sorbitol, kedua senyawa ini memiliki fenomena endotermik pada air liur sehingga menghasilkan sensasi dingin. Sebagai pemanis non-nutrisi dan bahan anti-caking, bahan ini banyak digunakan dalam perasa makanan seperti permen karet dan permen karet. .
Methyl salicylate, nomor FEMA 2745, memiliki aroma khas wintergreen dan dapat memberikan sensasi sejuk yang manis pada beberapa rasa makanan.
Di mana membeli bahan pendingin?
Pemasok dan produsen Agen Pendingin-GREEN SPRING®Agen Pendingin
Xi'an Green Spring Technology Co., Ltd. adalah produsen dan pemasok bahan pendingin terkemuka di Tiongkok. Produk bahan pendingin meliputi ws-23, ws-3, ws-5, ws-12, ws-27, mentil asetat, mentil laktat, dll.Produk kami mematuhi persyaratan dengan standar Regulation (EC) No 396/2005 dan Pollutant Regulation No 2023/915, serta telah disertifikasi oleh BRC, IFS, Halal, Kosher, dan ISO9001.
MUSIM SEMI HIJAU®memiliki lebih dari 23 tahun hubungan mitra, keahlian industri, inovasi dan layanan yang dimiliki semua orang di GREEN SPRING®dibawa ke pelanggan kami setiap hari. Hubungi kami untuk solusi nutraceutical dan farmasi Anda:
Alamat kami
Lantai 14 Suite B, HuiXin IBC, Jalan Zhang Ba 1 No.1, Zona Pengembangan Teknologi Tinggi, Xi'an. Cina.
ada apa
Surel
